2-[2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]malonic acid diethyl ester | 1445137-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate
• CAS: 1445137-26-7
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₄
• 分子量: 446.341
• InChiKey: KWZQDUSMHMNKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]malonic acid diethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9,11-dibromo-5,6-dihydroindolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素键 (XB) 促进 N-芳基四氢异喹啉的 α-三溴甲基化并进一步环化为 5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  以CBr 4作为卤键供体和三溴甲基源，实现了卤键促进N-芳基四氢异喹啉的三溴甲基化。该反应还通过一锅法扩展到二苯并吡咯啉生物碱骨架的构建。机理研究证实了卤键的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00861
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-bromophenyl)tetrahydroisoquinoline 、 丙二酸二乙酯 在 rose bengal 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到2-[2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photoredox catalysis under shear using thin film vortex microfluidics

  摘要：

  一种微流体旋涡流体器件（VFD），无论是在受限模式还是连续模式下运行，对涉及罗斯孟格尔的高产光氧化还原反应非常有效，反应时间短。

  DOI：

  10.1039/c5cc02153g

文献信息

• Covalent organic frameworks as metal-free heterogeneous photocatalysts for organic transformations
  作者：Yongfeng Zhi、Ziping Li、Xiao Feng、Hong Xia、Yumin Zhang、Zhan Shi、Ying Mu、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/c7ta07691f

  日期：——

  Two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) are excellent candidates for photocatalytic organic transformations due to their periodic columnar π-arrays and ordered nanochannels. Here, we present a novel 2D-COF that features permanent porosity with high surface area and large pore volume, and exhibits a high crystallinity and an excellent stability. Indeed, the new 2D-COF was found to be a

  二维共价有机骨架（2D-COF）由于其周期性的柱状π阵列和有序的纳米通道，是光催化有机转化的极佳候选者。在这里，我们提出了一种新颖的2D-COF，其特征是具有高表面积和大孔体积的永久孔隙率，并具有高结晶度和出色的稳定性。确实，新的2D-COF被发现是一种高效的，无金属的，可回收的多相光催化剂，用于在可见光照射下使用O 2作为绿色氧气源的氧化CH-H功能化。
• Functional group substitution strongly influences the performances of covalent organic frameworks in the photocatalytic metal-free oxidase reaction
  作者：Huiying Chen、Qinghai Zhou、Jinyang Hai、Mingxiang Zhu、Fang Zhang

  DOI：10.1039/d4ta00473f

  日期：——

  The exceptional performance of covalent organic frameworks (COFs) serving as metal-free photocatalysts has been demonstrated in numerous oxidation reactions. However, the intricate structure–activity relationship between the components, structures and reactivity of COFs remains poorly understood. This is due to their photocatalytic activity being influenced by various factors, including light absorption

  共价有机骨架（COF）作为无金属光催化剂的卓越性能已在许多氧化反应中得到证明。然而，COF 的成分、结构和反应性之间复杂的构效关系仍然知之甚少。这是因为它们的光催化活性受到多种因素的影响，包括光吸收、载流子产生、分离、传输和表面吸附。本研究采用一系列具有不同官能团取代但相似拓扑结构的COF来研究分子结构与催化活性之间的关系。结果揭示了代表性超氧自由基介导的 Aza–Henry 反应的活性趋势，其中 COF-Br > COF-Cl > COF-H > COF-OMe > COF-H。实验结果和密度泛函理论计算均证实COF的催化活性与初始单体的带隙和电子亲和力密切相关。这项关系的研究为开发有效的 COF 基光催化剂提供了合理、省时、节能的策略。这种方法涉及评估 COF 单体的物理性质，而不是对最终固体 COF 进行催化筛选。
• Continuous Flow Organocatalytic C–H Functionalization and Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions: Visible Light Organophotocatalysis for Multicomponent Reactions and C–C, C–P Bond Formations
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、Teerawut Bootwicha

  DOI：10.1021/cs400350j

  日期：2013.7.5

  A continuous flow procedure for the efficient metal-free, visible light photoredox-catalyzed alpha-functionalization of tertiary amines has been developed. Rose Bengal has been identified as an effective organic photocatalyst for continuous flow C-C and C-P bond formations as well as multicomponent reactions.