4-[(Methyl)(methylsulfonyl)amino]-N-[(4-phenylpiperazin-2-yl)methyl]benzamide, hydrochloride | 135036-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[(Methyl)(methylsulfonyl)amino]-N-[(4-phenylpiperazin-2-yl)methyl]benzamide, hydrochloride
• CAS: 135036-18-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₃S*ClH
• 分子量: 438.978
• InChiKey: FWVIMCWVUIVAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Benzyl-4-phenyl-piperazin-2-ylmethyl)-4-(methanesulfonyl-methyl-amino)-benzamide; hydrochloride 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[(Methyl)(methylsulfonyl)amino]-N-[(4-phenylpiperazin-2-yl)methyl]benzamide, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪具有II / III类抗心律失常药的合成，心脏电生理学和β受体阻断活性。

  摘要：

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00082a016