| 1395463-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1395463-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 190.21
• InChiKey: YKZCYRHZTSJCAO-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 magnesium,hexane,chloride 、 iron(II) bromide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在格氏试剂存在下，通过 Ni-、Fe- 或共催化的 sp3C-O 键活化对苄醇进行直接芳基化/烷基化/镁化

  摘要：

  已经通过过渡金属催化的 sp(3) CO 键活化开发了苯甲醇（或其镁盐）在与格氏试剂的各种反应中作为亲电试剂的直接应用。发现 Ni 配合物是苯甲醇与芳基/烷基格氏试剂首次直接交叉偶联的有效催化剂，而 Fe、Co 或 Ni 催化剂可以促进苯甲醇在（ n) 己基MgCl。这些方法提供了将苯甲醇转化为各种功能的直接途径。

  DOI：

  10.1021/ja307045r

文献信息

• Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Internal Alkynes under Nickel Catalysis: An Access to β-Deuterated Branched Ketones
  作者：Murugan Subaramanian、Chandrakant Gouda、Triptesh Kumar Roy、Sivakumar Ganesan、Subhrashis Banerjee、Kumar Vanka、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acscatal.3c06091

  日期：2024.6.7

  alcohol is used as an acylating agent. This reaction system affords a wide range of α-branched aryl ketone derivatives with zero waste generation through the umpolung borrowing hydrogen strategy. Moreover, we have demonstrated the chemodivergent applications of the α-disubstituted ketones to other valuable building blocks, including large-scale synthesis of β-deuterated branched ketones. Several spectroscopic

  在合成有机化学中，先进化学合成的非常规策略提出了有趣且具有挑战性的问题。醇通过传统过渡金属催化中的脱氢借氢策略在 C-C 和 C-N 键形成反应中充当烷基化剂；然而，作为C-C键形成反应中的酰化剂具有挑战性并且很少有报道。在这里，我们报道了在镍（II）催化下苯甲醇与内部炔烃的脱氢偶联，其中醇用作酰化剂。该反应体系通过umpolung借氢策略提供了多种α-支化芳基酮衍生物，并且零废物产生。此外，我们还证明了α-二取代酮在其他有价值的构建模块中的化学发散应用，包括β-氘代支链酮的大规模合成。进行了一些光谱研究、中间体鉴定和密度泛函理论计算来阐明反应机理。