tert-butyl((3-(iodomethyl)naphthalen-2-yl)methoxy)dimethylsilane | 1256845-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl((3-(iodomethyl)naphthalen-2-yl)methoxy)dimethylsilane
• CAS: 1256845-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₅IOSi
• 分子量: 412.386
• InChiKey: RNUGKWMVZVIWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((3-(iodomethyl)naphthalen-2-yl)methoxy)dimethylsilane 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以82%的产率得到methyl 2-((3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)naphthalen-2-yl)methyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O−H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers

  摘要：

  A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of omega-hydroxy-alpha-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.

  DOI：

  10.1021/ja1078464