endo-Benzotricyclo<3.2.2.0^2,4>non-6-en | 59331-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: endo-Benzotricyclo<3.2.2.0^2,4>non-6-en
• 英文别名: endo-6,7-benzotricyclo[3.2.2.0(2,4)]nonene
• CAS: 59331-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: UCIMSSZIWFOPKM-FNFFVJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 endo-Benzotricyclo<3.2.2.0^2,4>non-6-en 在 trityl tetrafluoroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa, Tomoo; Kubo, Keiji; Okimoto, Atsuko, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 820 - 821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1R,8S)-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 endo-Benzotricyclo<3.2.2.0^2,4>non-6-en
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和内过氧化物的环丙烷化。一种新的过氧化物保护反应。

  摘要：

  不饱和双环内过氧化物在催化 Pd(OAc)2 存在下以立体选择性方式与过量重氮甲烷有效环丙烷化。这种方法代表了一种新的过氧化物保护转化。而 [2.2.1] 系列中的不饱和内过氧化物受到来自外表面的卡宾的攻击，具有较大桥的类似物优先从表面合成到过氧桥。只有在苯甲环化 [2.2.2] 系统的情况下，攻击只发生在靠近苯环的表面。某些紧张的环丙烷化内过氧化物被重氮甲烷还原得到顺式二醇。1-甲基呋喃内过氧化物以极好的收率生成顺式-1-甲酰基-2-乙酰环丙烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800804