(E)-3-phenyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-2-propenal | 1262001-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-2-propenal
• CAS: 1262001-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ACYUCWIIJUDUKK-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-hydroxymethyl-3-phenyl-2-propenal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-phenyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-2-propenal 、 (Z)-3-phenyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Regioselective TEMPO oxidation of 2-alkylidene-1,3-propanediols to (E)-2-hydroxymethyl-2-alkenals and application to 4-alkylidene-2-penten-5-olide synthesis

  摘要：

  The oxidation system comprised of TEMPO and (diacetoxyiodo)benzene (stoichiometric) is enhanced during the conversion of primary alcohols to aldehydes by adding a catalytic amount of acids, p-TsOH and PPTS. 2-Alkylidene-1,3-propanediols, available from 1,3-dihydroxyacetone, are oxidized under the stated conditions to the corresponding (E)-2-hydroxymethyl-2-alkenals, which are utilized as an intermediate for the expeditious synthesis of 4-alkylidene-2-penten-5-olides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.034