(S)-2-methylene-1-(1-naphthyl)but-3-en-1-ol | 1246891-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methylene-1-(1-naphthyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-methylene-1-(naphthalen-1-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1246891-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: RBQGZLQIIWGBDG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-methylene-1-(1-naphthyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用手性咔唑配体通过（甲硅烷基甲基）烯丙醇经铬催化的醛加成对映体选择性合成丁二烯-2-基甲醇

  摘要：

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.065