3-(2,3-dihydro-5-fluoro-1H-isoindol-2-yl)-2-(S)-[4-(6-fluoro-benzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]propan-1-ol | 514829-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-5-fluoro-1H-isoindol-2-yl)-2-(S)-[4-(6-fluoro-benzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 514829-42-6
• 化学式: C₂₃H₂₅F₂N₃O₂
• 分子量: 413.467
• InChiKey: YCHBCAZCQRJJQZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 3-(2,3-dihydro-5-fluoro-1H-isoindol-2-yl)-2-(S)-[4-(6-fluoro-benzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]propan-1-ol 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以58 g的产率得到3-(2,3-dihydro-5-fluoro-1H-isoindol-2-yl)-2-(S)-[4-(6-fluoro-benzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]propan-1-ol dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  涉及氮丙啶鎓中间体的缩水甘油醚和其他方法在制备对映体纯药物候选物中的应用

  摘要：

  开发了一种对映体特异性的1,2-胺通过叠氮基中间体的迁移过程，该过程涉及与邻苯二甲酰亚胺钾衍生物进行开环以产生候选药物的前体。前体胺衍生物可通过简单的缩水甘油醚衍生物的环氧化物打开而容易地获得。结果表明，该方法的区域选择性提供了约85％的所需的重排产物，并随后以优异的纯度转化为所需的候选药物。随后证明了使用相同的缩水甘油醚衍生物作为原料克服该区域化学限制的替代方法。

  DOI：

  10.1021/op200310y
• 作为产物：
  描述：

  2-{3-benzyloxy-2-(S)-[4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]propyl}-5-fluoro-isoindole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20 g的产率得到3-(2,3-dihydro-5-fluoro-1H-isoindol-2-yl)-2-(S)-[4-(6-fluoro-benzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及氮丙啶鎓中间体的缩水甘油醚和其他方法在制备对映体纯药物候选物中的应用

  摘要：

  开发了一种对映体特异性的1,2-胺通过叠氮基中间体的迁移过程，该过程涉及与邻苯二甲酰亚胺钾衍生物进行开环以产生候选药物的前体。前体胺衍生物可通过简单的缩水甘油醚衍生物的环氧化物打开而容易地获得。结果表明，该方法的区域选择性提供了约85％的所需的重排产物，并随后以优异的纯度转化为所需的候选药物。随后证明了使用相同的缩水甘油醚衍生物作为原料克服该区域化学限制的替代方法。

  DOI：

  10.1021/op200310y