iodomethyl 2-naphthyl sulfone | 91136-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: iodomethyl 2-naphthyl sulfone
• 英文别名: Iodmethyl-β-naphthyl-sulfon
• CAS: 91136-91-3
• 化学式: C₁₁H₉IO₂S
• 分子量: 332.162
• InChiKey: ITTPBZOSGCPMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomethyl 2-naphthyl sulfone 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 -β-naphthyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  The Kinetics of Dissociation of the Dichlorides of Iodomethyl Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a015
• 作为产物：
  描述：

  -β-naphthyl-sulfon 以 乙腈 为溶剂， 生成 iodomethyl 2-naphthyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  The Kinetics of Dissociation of the Dichlorides of Iodomethyl Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a015

文献信息

• NHC-Catalyzed Synthesis of α-Sulfonyl Ketones via Radical-Mediated Sulfonyl Methylation of Aldehydes
  作者：Chaolei Liu、Zheng Liang、Ayisenbati Jialingbieke、Jian Gao、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00734

  日期：2023.4.21

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed facile assembly of α-sulfonyl ketones has been successfully developed through a radical-mediated sulfonyl methylation of readily available aldehydes. This protocol involves the effective single-electron transfer reduction of α-iodosulfones by NHC-bound Breslow intermediates, thus allowing a subsequent radical–radical coupling to afford the target compounds

  通过自由基介导的容易获得的醛的磺酰甲基化，成功开发了一种N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-磺酰酮的简易组装。该协议涉及通过 NHC 结合的 Breslow 中间体对 α-碘代砜进行有效的单电子转移还原，从而允许随后的自由基-自由基偶联提供目标化合物。此外，发现该催化系统通过三组分自由基中继过程对苯乙烯和 1,3-烯炔的双官能化同样有效。
• Visible-Light-Promoted Radical Cascade Sulfone Alkylation/Cyclization of 2-Isocyanoaryl Thioethers Enabled by Electron Donor–Acceptor Complex Formation
  作者：Jiamei Shen、Hui Li、Yuan Li、Zhihao Zhu、Kai Luo、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01100

  日期：2024.7.19

  photo-induced cascade sulfone alkylation/cyclization of 2-isocyanoaryl thioethers is explored. This visible-light-triggered reaction not only occurs under extremely mild reaction conditions but also does not require the presence of a photosensitizer. The photocatalytic process is triggered by the photochemical activity of in situ-generated electron donor–acceptor complexes, arising from the association

  探索了 2-异氰基芳基硫醚的光诱导级联砜烷基化/环化。这种可见光触发的反应不仅在极其温和的反应条件下发生，而且不需要光敏剂的存在。光催化过程是由原位产生的电子供体-受体复合物的光化学活性触发的，该复合物是由 2-异氰基芳基硫醚和 α-碘砜的缔合产生的。通过紫外可见光谱、自由基捕获、乔布图和开/关照射实验证实了自由基途径。