4-benzhydryl-3-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 1415980-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-benzhydryl-3-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 1415980-39-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: UYZCSHMLYFXKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzhydryl-3-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-benzhydryl-1-methoxy-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Diels–Alder Reaction of 1,2-Benzoquinones with Arynes and Its Utility in One-Pot Reactions

  摘要：

  A new protocol for the efficient Diels-Alder reaction of 1,2-benzoquinones with arynes is reported. The aryne generated by the fluoride-induced 1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergoes a facile Diels-Alder reaction with 1,2-benzoquinones, affording the dioxobenzobicyclooctadienes in moderate to excellent yields. In addition, this methodology has been applied to the one-pot synthesis of benzoquinoxalinobarrelene and naphthalene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol302997q
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 生成 4-benzhydryl-3-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Diels–Alder Reaction of 1,2-Benzoquinones with Arynes and Its Utility in One-Pot Reactions

  摘要：

  A new protocol for the efficient Diels-Alder reaction of 1,2-benzoquinones with arynes is reported. The aryne generated by the fluoride-induced 1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergoes a facile Diels-Alder reaction with 1,2-benzoquinones, affording the dioxobenzobicyclooctadienes in moderate to excellent yields. In addition, this methodology has been applied to the one-pot synthesis of benzoquinoxalinobarrelene and naphthalene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol302997q