5,8,16,19,21-pentahydroxy-7-(1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)-12-(3-methylbut-2-en-1-yl)pentacyclo[11.8.0.0²,¹¹.0⁴,⁹.0¹⁵,²⁰]henicosa-1(21),2(11),4(9),5,7,12,15(20),16,18-nonaene-3,10,14-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8,16,19,21-pentahydroxy-7-(1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)-12-(3-methylbut-2-en-1-yl)pentacyclo[11.8.0.0²,¹¹.0⁴,⁹.0¹⁵,²⁰]henicosa-1(21),2(11),4(9),5,7,12,15(20),16,18-nonaene-3,10,14-trione
• 化学式: C32H28O9
• InChiKey: IJOMBGMKPBTOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  172.59
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,16,19,21-pentahydroxy-7-(1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)-12-(3-methylbut-2-en-1-yl)pentacyclo[11.8.0.0²,¹¹.0⁴,⁹.0¹⁵,²⁰]henicosa-1(21),2(11),4(9),5,7,12,15(20),16,18-nonaene-3,10,14-trione 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 shikometabolin A 、 (S)-shikometabolin B
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 光谱有效鉴定二聚紫草素及其类似物中的位置异构体

  摘要：

  通过延长 2.0 和 8.0 Hz 值的采集时间，探索了一种区分二聚紫草素及其类似物两种位置异构体的方法，具有长程相关性。此外，酚羟基质子的 H（质子）核磁共振 (NMR) 模式被开发为“诊断信号”，以确定样品浓度为 0.022–0.034 mol/L 时 DMSO 中每个侧链的相对位置。 OH-5' 和 OH-1 之间以及 OH-8' 和 OH-4 之间 0.6 ppm 的化学位移差异分别指定为 A 型和 B 型。所有报告的不明确结构均通过此模式得到纠正。此外，通过电子圆二色性（ECD）光谱的量子化学计算阐明了分离化合物的空间结构。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108863

文献信息

• Effective assignment of positional isomers in dimeric shikonin and its analogs by 1H NMR spectroscopy
  作者：Ling-Hao Zhao、Hai-Wei Yan、Jian-Shuang Jiang、Xu Zhang、Xiang Yuan、Ya-Nan Yang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108863

  日期：2024.5

  OH-1 and between OH-8′ and OH-4 are assigned to Type A and Type B, respectively. All reported ambiguous structures were corrected by this pattern. Additionally, the steric structures of isolated compounds were elucidated by quantum chemical calculations of electronic circular dichroism (ECD) spectra.

  通过延长 2.0 和 8.0 Hz 值的采集时间，探索了一种区分二聚紫草素及其类似物两种位置异构体的方法，具有长程相关性。此外，酚羟基质子的 H（质子）核磁共振 (NMR) 模式被开发为“诊断信号”，以确定样品浓度为 0.022–0.034 mol/L 时 DMSO 中每个侧链的相对位置。 OH-5' 和 OH-1 之间以及 OH-8' 和 OH-4 之间 0.6 ppm 的化学位移差异分别指定为 A 型和 B 型。所有报告的不明确结构均通过此模式得到纠正。此外，通过电子圆二色性（ECD）光谱的量子化学计算阐明了分离化合物的空间结构。