(2S,3S,5S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran | 1041189-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S,5S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran
• CAS: 1041189-22-3
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 486.842
• InChiKey: NDPCUEVMZXQCIG-VBOOUTDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以54%的产率得到(2S,3S,5S)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072577
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-4-methyl-1-(1-naphthyl)pentan-1-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到(2S,3S,5S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-5-(1-naphthyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072577