2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4-O-(1-naphthyl)methyl-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol | 1207750-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4-O-(1-naphthyl)methyl-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol
• CAS: 1207750-73-9
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₈S
• 分子量: 668.767
• InChiKey: VPOLOHPGQNRWFM-DNMDQSTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4-O-(1-naphthyl)methyl-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol 在 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4-O-(1-naphthyl)methyl-6-O-sulfo-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol sodium salt
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯磺酰基作为亚氨基糖的便利N保护基-乙酰肝素酶寡糖抑制剂的合成

  摘要：

  4-硝基苯磺酰基（nosyl）可有利地用于保护亚氨基糖的环氮原子。方便地引入该组，该组对大多数标准碳水化合物转化稳定，并且可以在温和条件下除去。通过合成硫酸化的寡糖（其是乙酰肝素酶的抑制剂），可以证明糖基的适用性。所述ñ - （4-硝基苯磺酰基）基团是正交与叠氮基函数。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.042
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-4,6-O-(1-naphthyl)methylene-1,5-imino-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4-O-(1-naphthyl)methyl-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯磺酰基作为亚氨基糖的便利N保护基-乙酰肝素酶寡糖抑制剂的合成

  摘要：

  4-硝基苯磺酰基（nosyl）可有利地用于保护亚氨基糖的环氮原子。方便地引入该组，该组对大多数标准碳水化合物转化稳定，并且可以在温和条件下除去。通过合成硫酸化的寡糖（其是乙酰肝素酶的抑制剂），可以证明糖基的适用性。所述ñ - （4-硝基苯磺酰基）基团是正交与叠氮基函数。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.042

文献信息

• Synthesis of glycosaminoglycan oligosaccharides. Part 4: Synthesis of aza-l-iduronic acid-containing analogs of heparan sulfate oligosaccharides as heparanase inhibitors
  作者：Zsuzsánna Csíki、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.055

  日期：2010.9

  The synthesis of three azasugar-containing analogs of the disaccharide units of heparan sulfate, which are potential inhibitors of the enzyme heparanase, is reported. Synthetic routes were developed for the preparation of L-ido-nojirimycin type glycosyl acceptors with O-4 free. Glycosylation of these acceptors with an O-6 functionalized 2-azido-2-deoxy-n-glucose thioglycoside donor afforded the a-linked disaccharides in good yields. The advantages of using the 4-nitrobenzenesulfonyl group for the protection of the ring nitrogen of azasugars were demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.