| 1453494-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1453494-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: GMBPMUZJRAHSBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  435.5±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(二氟甲基)-5-(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基)-4-(2-甲基丙基)-6-(三氟甲基)吡啶-3-羧酸酯 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines

  摘要：

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.

  DOI：

  10.1021/ja4073172