2-phenylhexahydro-4H-(1,3)dioxino(5,4-b)pyridine | 1125825-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-phenylhexahydro-4H-(1,3)dioxino(5,4-b)pyridine
• CAS: 1125825-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: QEZSPGLGWQMQPK-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhexahydro-4H-(1,3)dioxino(5,4-b)pyridine 、 二碳酸二叔丁酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到tert-butyl-2-phenyltetrahydro-4H-(1,3)dioxino(5,4-b)pyridine-5(4aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅胶负载磷钼酸对亚苄基乙缩醛的真正催化和化学选择性裂解

  摘要：

  硅胶负载的磷钼酸为在温和条件下化学选择性裂解具有敏感官能团的亚苄基乙缩醛提供了一种真正的催化方法。由于最小的催化剂负载量 (0.5 mol-%)，它很容易大规模进行。几个敏感的官能团，如 TBDPS 醚、-OMs、-OAc、烯丙基醚、N-Boc、N-Fmoc 和 N-Cbz 在反应条件下是稳定的。此外，亚苄基缩醛在异亚丙基缩酮存在下被选择性裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800963
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyltetrahydro-4H-(1,3)dioxino(5,4-b)pyridin-6(7H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-phenylhexahydro-4H-(1,3)dioxino(5,4-b)pyridine
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛的区域选择性还原裂解：N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基胡椒酸的立体选择性合成。整个合成过程中的关键步骤是亚苄基乙缩醛13的高度区域选择性还原性裂解，生成羟甲基哌啶衍生物14。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.007

文献信息

• Regioselective Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals: Synthesis of α- and β-Benzoyloxy Carboxylic Acids
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Amit Banerjee、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.200905952

  日期：2010.1.18

  fun: The synthetic potential of the highly regio‐ and stereoselective title reaction, which relies on two oxidative cleavage steps promoted by RuCl3 in combination with NaIO4 (see example; Bz=benzoyl), was demonstrated with the synthesis of biologically active cis‐(2R,3S)‐3‐hydroxypipecolic acid from D‐glucose.

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。