| 115315-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• CAS: 115315-08-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₃O₄*Na
• 分子量: 365.364
• InChiKey: XLIVRWQTQDNMFR-CQHQDUOMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 高氯酸 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 作用下， 反应 20.5h， 生成 7-acetoxymethyl-5-cyano-13-methyl-8,10,11-triacetoxy-1,2,3,4,5,7,12,12a-octahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺霉素醌衍生物的合成。

  摘要：

  O-Demethyl-DX-52-1（3a）是由奎宁霉素（1）分两个步骤（氰化和O-脱甲基化）制得的。用弗雷米氏盐3a及其酯3b，3c处理后，以良好的收率得到所需的醌4-6。各种取代的醌12-37、47-50是由4-6通过Thiele乙酰化，然后将乙酸酯水解和卤化，通过直接添加胺，醇和硫醇，然后进行环氧化和随后用苯胺打开环氧化物制备的。从相应的甲氧基苯酚7b和38b获得醌单酮39b和40。添加羟胺使喹酮肟区域特异性地为44。在各种衍生物中，双甲基硫代醌（37）的抗肿瘤活性是最有前途的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3202

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of quinocarcin derivatives.
  作者：Hiromitsu SAITO、Shigeru KOBAYASHI、Youichi UOSAKI、Akira SATO、Kazuhisa FUJIMOTO、Katunori MIYOSHI、Tadashi ASHIZAWA、Makoto MORIMOTO、Tadashi HIRATA

  DOI：10.1248/cpb.38.1278

  日期：——

  Cyanation of quinocarcin readily opened the oxazolidine ring to provide DX-52-1 (2), which was a key compound in the synthesis of quinocarcin derivatives. Various electrophilic reactions toward aromatic ring of DX-52-1 were examined, and 10-substituted (e.g., halogen, nitro, formyl, cyano, hydroxy, etc.) analogs were prepared. Dehydrocyanation of the derivatives could be achieved to reproduce the oxazolidine ring upon treatment with HCl or AgNO3. 10-Chloride 10 and 10-bromide 11 were the most promising among the derivatives prepared. Antitumor activity of 10 was extended to B-16 melanoma.

  喹诺卡星的氰化很容易打开恶唑烷环，得到 DX-52-1 (2)，它是合成喹诺卡星衍生物的关键化合物。考察了DX-52-1对芳环的各种亲电反应，并制备了10个取代基（如卤素、硝基、甲酰基、氰基、羟基等）类似物。用 HCl 或 AgNO3 处理后，可以实现衍生物的脱氢氰化以复制恶唑烷环。 10-氯化物10和10-溴化物11是所制备的衍生物中最有前途的。 10 的抗肿瘤活性扩展到 B-16 黑色素瘤。