trans-5-bromo-6-hydroxy-5,6-dihydrothymidylyl-(3'-5')-2'-deoxyguanosine | 415927-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: trans-5-bromo-6-hydroxy-5,6-dihydrothymidylyl-(3'-5')-2'-deoxyguanosine
• CAS: 415927-06-9
• 化学式: C₂₀H₂₇BrN₇O₁₂P
• 分子量: 668.352
• InChiKey: TUYZUZMNZWKWFT-UTOSSCTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.02
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  273.91
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-bromo-6-hydroxy-5,6-dihydrothymidylyl-(3'-5')-2'-deoxyguanosine 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 cis-5,6-dihydroxy-5,6-dihydrothymidylyl-(3'-5')-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含有8-氧代-7,8-二氢鸟嘌呤和甲酰胺基残基的DNA串联损伤是由于在鸟嘌呤分子内添加胸腺嘧啶过氧自由基而引起的。

  摘要：

  带有嘧啶碱基和鸟嘌呤残基的二磷酸核苷单磷酸盐的充气水溶液暴露于电离辐射会导致形成8-oxo-7,8-dihydroguanine / formamido串联损伤（8-oxodG / dF）。在分离的DNA内形成后者损伤的最新证据强调了这类损伤的可能生物学相关性。因此，对含胸腺嘧啶和鸟嘌呤的二磷酸核苷单磷酸酯（dGpdT和dTpdG）进行了8-oxodG / dF形成的广泛机理研究。首先，研究过氧自由基在dGpdT和dTpdG中诱导鸟嘌呤的降解，以评估鸟嘌呤和胸腺嘧啶过氧自由基之间分子内电子转移的可能性。然后，形成一系列涉及甲酰胺残基，胸腺嘧啶二醇的串联损伤，在暴露于伽玛射线的dTpdG和dGpdT充气水溶液中监测8-oxodG和oxazolone。除了以高产率形成除8-oxodG / dF以外的串联损伤，导致我们提出了一种新的机制，该机制涉及在鸟嘌呤部分添加胸腺嘧啶过氧自由基。这得到（18）O标记实验的支持。

  DOI：

  10.1021/tx0155909
• 作为产物：
  描述：

  thymidylyl-(3'-5')-2'-deoxyguanosine 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-5-bromo-6-hydroxy-5,6-dihydrothymidylyl-(3'-5')-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含有8-氧代-7,8-二氢鸟嘌呤和甲酰胺基残基的DNA串联损伤是由于在鸟嘌呤分子内添加胸腺嘧啶过氧自由基而引起的。

  摘要：

  带有嘧啶碱基和鸟嘌呤残基的二磷酸核苷单磷酸盐的充气水溶液暴露于电离辐射会导致形成8-oxo-7,8-dihydroguanine / formamido串联损伤（8-oxodG / dF）。在分离的DNA内形成后者损伤的最新证据强调了这类损伤的可能生物学相关性。因此，对含胸腺嘧啶和鸟嘌呤的二磷酸核苷单磷酸酯（dGpdT和dTpdG）进行了8-oxodG / dF形成的广泛机理研究。首先，研究过氧自由基在dGpdT和dTpdG中诱导鸟嘌呤的降解，以评估鸟嘌呤和胸腺嘧啶过氧自由基之间分子内电子转移的可能性。然后，形成一系列涉及甲酰胺残基，胸腺嘧啶二醇的串联损伤，在暴露于伽玛射线的dTpdG和dGpdT充气水溶液中监测8-oxodG和oxazolone。除了以高产率形成除8-oxodG / dF以外的串联损伤，导致我们提出了一种新的机制，该机制涉及在鸟嘌呤部分添加胸腺嘧啶过氧自由基。这得到（18）O标记实验的支持。

  DOI：

  10.1021/tx0155909