ethyl 4-allyl-6-hydroxy-1,4-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-7-carboxylate | 1217441-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-allyl-6-hydroxy-1,4-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-7-carboxylate
• CAS: 1217441-21-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: XNVWRWJDNGIJHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-allyl-6-hydroxy-1,4-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-7-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到4-allyl-1,4-diazabicyclo[3.3.1]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[3.3.1]壬南-6-酮的合成

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（氮杂吗啡）代表构象受限的哌嗪衍生物。在这里，我们报告了六步合成苄基和烯丙基取代的双环酮3a和3b的过程，它们代表了构象受限受体配体合成的有趣结构单元。合成的关键步骤是将丙烯酸乙酯区域选择性地添加到哌嗪8中，六甲基二硅叠氮化钠诱导的二酯10的Dieckmann环化，以及用稀HCl使烯醇酯11脱羧。仅当苄基（10a）或烯丙基部分（10b）时，完整序列才成功由于甲苯磺酰基衍生物10f不能给出狄克曼环化产物，并且酰基衍生物11c和11d的脱羧作用失败，所以将其连接到N-1上。

  DOI：

  10.1071/ch09206
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-allyl-4-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]piperazine-2-carboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到ethyl 4-allyl-6-hydroxy-1,4-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[3.3.1]壬南-6-酮的合成

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（氮杂吗啡）代表构象受限的哌嗪衍生物。在这里，我们报告了六步合成苄基和烯丙基取代的双环酮3a和3b的过程，它们代表了构象受限受体配体合成的有趣结构单元。合成的关键步骤是将丙烯酸乙酯区域选择性地添加到哌嗪8中，六甲基二硅叠氮化钠诱导的二酯10的Dieckmann环化，以及用稀HCl使烯醇酯11脱羧。仅当苄基（10a）或烯丙基部分（10b）时，完整序列才成功由于甲苯磺酰基衍生物10f不能给出狄克曼环化产物，并且酰基衍生物11c和11d的脱羧作用失败，所以将其连接到N-1上。

  DOI：

  10.1071/ch09206