7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-2-formylamino-7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidine | 893437-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-2-formylamino-7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 893437-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: WCXIDAPSZVBPMI-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-2-formylamino-7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-formylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  放线菌素C1（D）和放线菌素与具有平行链方向的碱基修饰的寡核苷酸双链体的结合。

  摘要：

  为了比较，在具有平行链方向（ps）和反平行链（aps）的碱基修饰寡核苷酸双链体上研究了放线菌素D（C1，1）及其类似物放线菌素（2）的结合。放线菌素D不仅与含有鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的aps双链体结合，而且与结合了修饰碱基（例如7-脱氮鸟嘌呤或其6-脱氧衍生物）的双链体结合。为此，制备了新的亚磷酰胺。7-deaza-2'-deoxyguanosine的新结构单元比目前使用的结构单元明显更稳定，并且在固相寡核苷酸合成过程中可实现正常的氧化条件。放线菌素与含有鸟嘌呤-异胞嘧啶碱基对的ps双链体弱结合，但与结合有异鸟嘌呤-胞嘧啶残基对的ps-DNA弱结合。相反，放线菌素D类似物放线菌素 含有带正电荷的侧链而不是手性肽环的多肽与ps-和aps-DNA都牢固结合。鸟嘌呤，异鸟嘌呤以及其他7-脱氮衍生物被认为是核碱基。显然，放线菌素的五肽内酯环不能很好地适合ps-DNA的凹槽，从而降低了抗生素的结合强度

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.002
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-Amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以66%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-2-formylamino-7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  放线菌素C1（D）和放线菌素与具有平行链方向的碱基修饰的寡核苷酸双链体的结合。

  摘要：

  为了比较，在具有平行链方向（ps）和反平行链（aps）的碱基修饰寡核苷酸双链体上研究了放线菌素D（C1，1）及其类似物放线菌素（2）的结合。放线菌素D不仅与含有鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的aps双链体结合，而且与结合了修饰碱基（例如7-脱氮鸟嘌呤或其6-脱氧衍生物）的双链体结合。为此，制备了新的亚磷酰胺。7-deaza-2'-deoxyguanosine的新结构单元比目前使用的结构单元明显更稳定，并且在固相寡核苷酸合成过程中可实现正常的氧化条件。放线菌素与含有鸟嘌呤-异胞嘧啶碱基对的ps双链体弱结合，但与结合有异鸟嘌呤-胞嘧啶残基对的ps-DNA弱结合。相反，放线菌素D类似物放线菌素 含有带正电荷的侧链而不是手性肽环的多肽与ps-和aps-DNA都牢固结合。鸟嘌呤，异鸟嘌呤以及其他7-脱氮衍生物被认为是核碱基。显然，放线菌素的五肽内酯环不能很好地适合ps-DNA的凹槽，从而降低了抗生素的结合强度

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.002