13-(1,3-dioxolan-2-yl)-4β,5β-epoxy-3-oxo-16,17-seco-17-norandrostane-16-nitrile | 1137729-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13-(1,3-dioxolan-2-yl)-4β,5β-epoxy-3-oxo-16,17-seco-17-norandrostane-16-nitrile
• CAS: 1137729-41-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: PFIWKFYRQFQHSH-WJENWVHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxo-16,17-seco-17-norandrost-4-ene-16-nitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13-(1,3-dioxolan-2-yl)-4α,5α-epoxy-3-oxo-16,17-seco-17-norandrostane-16-nitrile 、 13-(1,3-dioxolan-2-yl)-4β,5β-epoxy-3-oxo-16,17-seco-17-norandrostane-16-nitrile 、 13-(1,3-dioxolan-2-yl)-4α,5α-epoxy-3-oxo-16,17-seco-17-norandrostan-16-amide 、 13-(1,3-dioxolan-2-yl)-4β,5β-epoxy-3-oxo-16,17-seco-17-norandrostan-16-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some A,D-Ring Modified 16,17-Secoandrostane Derivatives

  摘要：

  从3β-羟基-17-酮基-16,17-去氢雄烯-16-腈（1）开始，合成了新的16,17-去氢雄烷衍生物2-11。用乙二醇保护化合物1的17-酮基，得到化合物2和3。在碱性条件下，用Oppenauer氧化剂氧化2或用H₂O₂氧化剂氧化，得到相应的化合物4和10。化合物4的环氧化反应生成了4α,5α-和4β,5β-环氧化物5和6的混合物，以及4α,5α-和4β,5β-环氧羧酰胺7和8的混合物。用甲酸开环氧丙烷环，得到4-羟基衍生物9的混合物5和6。选择性化合物的抗芳香化酶活性和对三种肿瘤细胞系（人乳腺腺癌ER+，MCF-7以及人乳腺腺癌ER-，MDA-MB-231和前列腺癌，PC3）的体外细胞毒性进行了评估。化合物2、4、9和10对PC3细胞显示出强烈的细胞毒性。

  DOI：

  10.1135/cccc20080627