(R)-2-(1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 1156494-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• CAS: 1156494-07-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: UEYFTCNDCVGVNH-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-4,7-dihydro-1H-indole 在 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole 、 (R)-2-(1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下手性布朗斯台德酸对4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200900033