1-[2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl]-(2R)-benzyl-3-benzyloxypropanone | 1224594-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl]-(2R)-benzyl-3-benzyloxypropanone
• CAS: 1224594-30-2
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₃
• 分子量: 441.57
• InChiKey: ZQPRPFTXCYGGNH-IEUSDUHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl]-(2R)-benzyl-3-benzyloxypropanone 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-[2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl]-(2R)-benzyl-3-hydroxylpropanone
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1蛋白酶的拟对称磺胺亚胺抑制剂的设计，不对称合成和评估

  摘要：

  HIV-1蛋白酶是设计抗击艾滋病的抗逆转录病毒药物的有效药物靶标。我们先前在HIV-1蛋白酶抑制剂（PI）设计中建立了亚砜亚胺功能作为有效的过渡态模拟物（TSM），并确定了具有纳摩尔酶抑制活性的铅假对称化合物。在这里，我们报告该化合物的不对称合成及其在基于磺胺亚胺的拟肽类HIV-1蛋白酶抑制剂的合成中的应用。分子建模揭示了磺胺嘧啶抑制剂作为TSM结合的潜在模式。预测的绝对结合自由能表明与我们的酶抑制研究相似的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.020
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-cis-aminoindan-2-ol]-2R-benzyl-3-benzyloxypropionamide 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-[2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl]-(2R)-benzyl-3-benzyloxypropanone
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1蛋白酶的拟对称磺胺亚胺抑制剂的设计，不对称合成和评估

  摘要：

  HIV-1蛋白酶是设计抗击艾滋病的抗逆转录病毒药物的有效药物靶标。我们先前在HIV-1蛋白酶抑制剂（PI）设计中建立了亚砜亚胺功能作为有效的过渡态模拟物（TSM），并确定了具有纳摩尔酶抑制活性的铅假对称化合物。在这里，我们报告该化合物的不对称合成及其在基于磺胺亚胺的拟肽类HIV-1蛋白酶抑制剂的合成中的应用。分子建模揭示了磺胺嘧啶抑制剂作为TSM结合的潜在模式。预测的绝对结合自由能表明与我们的酶抑制研究相似的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.020