methyl 2-((4aS,5R,7S,8aR)-1-acetyl-7-methyldecahydroquinolin-5-yl)acetate | 1611449-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 2-((4aS,5R,7S,8aR)-1-acetyl-7-methyldecahydroquinolin-5-yl)acetate
• CAS: 1611449-60-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: OGTHUWAPXOFFIL-AHLTXXRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4aS,5R,7S,8aR)-1-acetyl-7-methyldecahydroquinolin-5-yl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-((4aS,5S,7S,8aR)-5-(iodomethyl)-7-methyloctahydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydrolycolucine 全合成的研究。AB 和 CEF 环片段的制备

  摘要：

  已经研究了合成石松生物碱二氢番茄红素 ( 1 )的策略。合成路线是基于N-酰基吡啶盐化学开发的，以制备可最终收敛到天然产物的目标片段3和4。关键反应包括 IMDA 环加成和逆曼尼希开环以形成 AB 和 EF 环片段。使用吡啶取代和定向锂化化学制备环 C 前体。环 C 和 EF 的铃木交叉偶联导致 CEF 环片段。关闭七元 D 环的最初尝试没有成功。

  DOI：

  10.1021/jo500878v
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 methyl 2-((4aS,5R,7S,8aR)-1-acetyl-7-methyldecahydroquinolin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Dihydrolycolucine 全合成的研究。AB 和 CEF 环片段的制备

  摘要：

  已经研究了合成石松生物碱二氢番茄红素 ( 1 )的策略。合成路线是基于N-酰基吡啶盐化学开发的，以制备可最终收敛到天然产物的目标片段3和4。关键反应包括 IMDA 环加成和逆曼尼希开环以形成 AB 和 EF 环片段。使用吡啶取代和定向锂化化学制备环 C 前体。环 C 和 EF 的铃木交叉偶联导致 CEF 环片段。关闭七元 D 环的最初尝试没有成功。

  DOI：

  10.1021/jo500878v