combretastatin A-3 diacetate | 111394-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: combretastatin A-3 diacetate
• CAS: 111394-48-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: RKYBDOKAEIKKQI-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4',4,5-trimethoxy-(Z)-stilbene 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 combretastatin A-3 diacetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation, structure, and synthesis of combretastatin A-2, A-3, and B-2

  摘要：

  对南非树木Combretum caffrum（锥花科）进行进一步研究，以寻找对小鼠P388淋巴细胞白血病（PS）细胞生长具有抑制作用的物质，发现了三种新的活性成分，分别命名为combretastatin A-2（5a，PS ED50 0.027 μg/mL）、A-3（5b，PS ED50 0.026 μg/mL）和B-2（3b，PS ED50 0.32 μg/mL）。发现combretastatin A-2和A-3均明显抑制微管聚合。通过高分辨率（400 MHz）的1H和13C核磁共振和质谱分析以及总合成，确定了每种combretastatin的结构。通过从甲基没食子酸酯（7b）经过中间体7c→7d→7e→7a和6a→5a的转化，说明了用于获得这些物质的实用合成路线。在获得combretastatin A-3的倒数第二步中采用的Wittig反应主要产生了天然的Z异构体。

  DOI：

  10.1139/v87-399

文献信息

• Isolation, structure, and synthesis of combretastatin A-2, A-3, and B-2
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh

  DOI：10.1139/v87-399

  日期：1987.10.1

  Further investigation of the South African tree Combretumcaffrum (Combretaceae) for murine P388 lymphocytic leukemia (PS) cell-growth inhibitory substances has led to discovery of three new active constituents designated combretastatins A-2 (5a, PS ED₅₀ 0.027 μg/mL), A-3 (5b, PS ED₅₀ 0.026 μg/mL), and B-2 (3b, PS ED₅₀ 0.32 μg/mL). Both combretastatins A-2 and A-3 were found to markedly inhibit tubulin polymerization. The structure of each combretastatin was firmly established by a combination of high resolution (400 MHz) ¹H and ¹³C nuclear magnetic resonance and mass spectral analyses followed by total syntheses. The conversion of methyl gallate (7b) to combretastatin A-2 via intermediates 7c → 7d → 7e → 7a and 6a → 5a illustrates the practical synthetic route utilized for obtaining these substances. The Wittig reaction employed as the penultimate step in obtaining combretastatins A-3, afforded predominantly the natural Z isomer.

  对南非树木Combretum caffrum（锥花科）进行进一步研究，以寻找对小鼠P388淋巴细胞白血病（PS）细胞生长具有抑制作用的物质，发现了三种新的活性成分，分别命名为combretastatin A-2（5a，PS ED50 0.027 μg/mL）、A-3（5b，PS ED50 0.026 μg/mL）和B-2（3b，PS ED50 0.32 μg/mL）。发现combretastatin A-2和A-3均明显抑制微管聚合。通过高分辨率（400 MHz）的1H和13C核磁共振和质谱分析以及总合成，确定了每种combretastatin的结构。通过从甲基没食子酸酯（7b）经过中间体7c→7d→7e→7a和6a→5a的转化，说明了用于获得这些物质的实用合成路线。在获得combretastatin A-3的倒数第二步中采用的Wittig反应主要产生了天然的Z异构体。