3-butyl-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1341123-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1341123-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: CHYPFMWMPHVSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 反应 3.5h， 生成 3-butyl-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从芳香醛高效一锅合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮及其在 Bi(NO3)3·5H2O 催化下一锅氧化为喹唑啉-4(3H)-酮：研究其作用催化剂

  摘要：

  摘要 在 Bi(NO 3 ) 催化下，通过靛红酸酐、伯胺和芳香醛的一锅三组分反应高效、新颖地合成 2,3-二取代的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮描述了在无溶剂条件下的 3 ·5H 2 O。在 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 存在下，这些 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮也被成功地氧化为它们的喹唑啉-4(3 H )-酮。这种新方法具有操作方便、反应时间短、收率高、后处理非常容易，以及使用市售、低成本和相对无毒的催化剂等优点。还研究了 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 在这些转化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.05.003

文献信息

• NHC-Catalyzed Benzylic C_sp³-H Bond Activation of Alkylarenes and<i>N</i>-Benzylamines for the Synthesis of 3<i>H</i>-Quinazolin-4-ones: Experimental and Theoretical Study
  作者：Anitha Alanthadka、E. Sankari Devi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、Ambigapathy Suvitha、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/ejoc.201600792

  日期：2016.10

  catalyzed benzylic Csp³–H bond activation of alkylarenes and N-benzylamines under metal-free conditions was developed. This organocatalyzed oxidative transformation afforded the corresponding carbonyl derivatives in good to excellent yields. A variety of alkylarenes and N-benzylamines were tolerated under the optimized reaction conditions. The established method was further extended to the synthesis of biologically

  开发了在无金属条件下 N-杂环卡宾催化烷基芳烃和 N-苄胺的苄基 Csp³-H 键活化。这种有机催化的氧化转化以良好到极好的产率提供了相应的羰基衍生物。在优化的反应条件下，可以耐受各种烷基芳烃和 N-苄胺。已建立的方法进一步扩展到以良好的产率合成具有生物学意义的 3H-quinazolin-4-ones。例如，NPS 53574，一种强效的钙受体拮抗剂，就是通过使用这种氧化方案成功合成的。DFT 研究表明，苄基 C-H 键活化是通过游离卡宾对苄基碳原子的亲核攻击进行的。