(1S,4R,4aR,8aS)-9,9-Dimethyl-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-methano-phthalazine | 109012-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aR,8aS)-9,9-Dimethyl-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-methano-phthalazine
• 英文别名: (1S,4R)-9,9-Dimethyl-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-methano-phthalazine
• CAS: 109012-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: CGLJHCVMNXBRJR-HORUIINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (1S,4R,4aR,8aS)-9,9-Dimethyl-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-methano-phthalazine 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1α,4α,4aα,8aα)-1,4,4a,7,8,8a-hexahydro-3,9,9-trimethyl-1,4-methano-phthalazinium tetrafluoroborate 、 (1α,4α,4aα,8aα)-1,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2,9,9-trimethyl-1,4-methano-phthalazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]价异构偶氮偶合的碳环和环：分子内[3 + 2]环加成和[4 + 2]环化通过正甲基化1

  摘要：

  不饱和的偶氮桥联碳环1、2、5、8、12、14和16可以很容易地用Me 3 OBF 4或MeI甲基化。取决于结构和空间要求和阴离子，所得到的季盐是稳定的（1-ME +，2-ME +，5α-ME +，14A / B-ME +，16A / B-ME +与BF 4 - ），经历[4 + 2]裂环作用（图8a-氖+，12-ME +）中间体脱质子化之后，或分子内的[3 + 2]环加成，从而不寻常的肼衍生物，笼化合物3-H +，4-H +， 6-H +和11-H +形成。在1,5-位含有N = N和C = C官能团的系统与它们的[3,3]重排产物products 7，endo 10，endo 15和endo 17异构体是同分异构的。后者的甲基化引发与其偶氮异构体相同的连续反应。这些已被证明是形成笼状化合物的关键中间体（例如，endo-7b-Me + →5b-Me + →6-H +）。已经建立了季铵化偶

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85963-9