3-(5-Brom-2,4-dimethoxy-benzyl)-4-methoxy-naphthoesaeure-(2) | 94867-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(5-Brom-2,4-dimethoxy-benzyl)-4-methoxy-naphthoesaeure-(2)
• CAS: 94867-37-5
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₅
• 分子量: 431.283
• InChiKey: NUUDLJLSURNVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Brom-2,4-dimethoxy-benzyl)-4-methoxy-naphthoesaeure-(2) 生成 3-(5-Brom-2,4-dimethoxy-benzyl)-4-methoxy-naphthoesaeure-(2)-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  土霉素及其相关化合物的研究。十六。1,3,11-三甲氧基-5（12H）-萘甲酮的合成。

  摘要：

  斯托贝缩合反应中，甲基4-氧-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酸酯（III）与2, 4-二甲氧基苯甲醛反应生成了香豆酸（IV），该化合物经过6个步骤转化为3-(5-溴-2, 4-二甲氧基苯基)-4-甲氧基-2-萘酸（XIV）。化合物（XIV）也可以通过4个步骤从1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XV）合成而得。使用氯化锡作为缩合试剂的环化反应导致核中的溴原子被氢原子取代，形成1, 3, 11-三甲氧基-5(12H)-萘烯酮（I）。整个反应机制如图1所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.946
• 作为产物：
  描述：

  3-<2,4-Dimethoxy-benzoyl>-4-methoxy-naphthoesaeure-(2)-methylester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 溴 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(5-Brom-2,4-dimethoxy-benzyl)-4-methoxy-naphthoesaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  土霉素及其相关化合物的研究。十六。1,3,11-三甲氧基-5（12H）-萘甲酮的合成。

  摘要：

  斯托贝缩合反应中，甲基4-氧-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酸酯（III）与2, 4-二甲氧基苯甲醛反应生成了香豆酸（IV），该化合物经过6个步骤转化为3-(5-溴-2, 4-二甲氧基苯基)-4-甲氧基-2-萘酸（XIV）。化合物（XIV）也可以通过4个步骤从1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XV）合成而得。使用氯化锡作为缩合试剂的环化反应导致核中的溴原子被氢原子取代，形成1, 3, 11-三甲氧基-5(12H)-萘烯酮（I）。整个反应机制如图1所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.946