ent-6β,16α-diacetoxy-3β,7α-dihydroxy-30-nor-5β,10α-dammara-17(20)t,24-dien-21-oic acid methyl ester | 23738-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ent-6β,16α-diacetoxy-3β,7α-dihydroxy-30-nor-5β,10α-dammara-17(20)t,24-dien-21-oic acid methyl ester
• 英文别名: ent-6β,16α-Diacetoxy-3β,7α-dihydroxy-8-methyl-18,30-dinor-5β,10α-lanosta-17(20)t,24-dien-21-saeure-methylester；ent-6β,16α-Diacetoxy-3β,7α-dihydroxy-30-nor-5β,10α-dammara-17(20)t,24-dien-21-saeure-methylester
• CAS: 23738-42-3
• 化学式: C₃₄H₅₂O₈
• 分子量: 588.782
• InChiKey: GCJDHNKLAWQBRM-CTTSUJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6β,16α-diacetoxy-3β,7α-dihydroxy-30-nor-5β,10α-dammara-17(20)t,24-dien-21-oic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ent-6β-acetoxy-3β,7α,16α-trihydroxy-30-nor-5β,10α-dammara-17(20)t,24-dien-21-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burton et al., Biochemical Journal, 1956, vol. 62, p. 171,175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Cephalosporin-P₁ 在 乙醚 作用下， 生成 ent-6β,16α-diacetoxy-3β,7α-dihydroxy-30-nor-5β,10α-dammara-17(20)t,24-dien-21-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顶头孢霉的甾体酸的化学

  摘要：

  头孢菌素P 1（1A），isocephalosporin P 1（1C）和头孢菌素monodesacetyl P 1（图2a）已经从发酵液的有机提取物中分离顶头孢霉。从粗的浓乙酸丁酯提取物中分别得到18％和3％的酸1a和2a。通过化学和光谱研究确定了1a，1c和2a的结构和立体化学。化合物1a，c和2a是具有反式-反式-反式的甾体酸B舟构象，每个构象都具有3个成角度的Me基和一个与次级C原子相连的Me基。建立两个1a和1c的OAc基团和两个OH基团以及一个2a的一个OAc基团和三个OH基团的放置和立体化学。提出了额外的数据，这些数据在C-17位置建立了侧链结构并确定了反式A / B环连接。观察到一些来自1b，2b和5的新颖的LAH还原产物。还介绍了1a和2a及其它衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82867-2