1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-one | 119898-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-one
• 英文别名: 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-(5H)-one
• CAS: 119898-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: LVAJUVDIOZXZSM-POYBYMJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-one 生成 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-(5H)-one 5'-
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶-2'-Deoxy-和2'，3'-Dideoxyribonucleosides：研究4- methoxypyrazolo的糖基化[3,4 d ]嘧啶

  摘要：

  MeCN / TDA-1中4-甲氧基吡唑并[3,4- d ]嘧啶（5）阴离子与1-卤-2-脱氧核糖6的糖基化反应产生N 2-脱氧核苷9（29％）和N 1-异构体7（48％）及其异构体8（6％）[7]。当使用二甲基乙烷作为溶剂和[18] cro-6作为催化剂时，不形成α-D-端基异构体8，ß-D-端基异构体7的产率提高到62％。采用1-卤代-2,3-二脱氧核糖10代替halogenose 6，2'，3'-didexoynucleosides 12和14形成该脱甲硅烷基（1B和2B），并转化成肌苷和衍生物的ddA 3B（C 7 Ž 8我DD），15B（C 7 Ž 8甲DD），和17（C 7 Ž 8 A' DD）。与7-脱氮嘌呤核苷酸相反，3b和15b的三磷酸酯显示出对HIV逆转录酶的明显活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760405
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲醇 在 sodium phosphate 、 adenosine deaminase 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deaza-2',3'-dideoxyadenosine: Synthesis and conversion into allopurinol 2',3'-dideoxyribofuranoside.

  摘要：

  4-Amino-1-(2, 3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine (5) 由 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine (1) 合成。对 1 的 4-氨基进行苯甲酰基化，然后对 5'-羟基进行 4，4'-二甲氧基三苯甲基化，得到 2b。苯氧基硫代羰基化合物 3 的巴顿脱氧反应得到 4a，去除保护基团后得到 5。5 的 N-糖苷键对酸的稳定性高于 2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）。化合物 5 对人类免疫缺陷病毒没有明显的活性。它能被腺苷脱氨酶转化为异嘌呤醇 2'，3'-双脱氧核苷（6），但转化率低于 ddA 转化为 ddl 的转化率。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4153