Acetic acid 6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-hex-5-enyl]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester | 184867-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Acetic acid 6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-hex-5-enyl]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
• CAS: 184867-71-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: RVUTYVPUTQLQRM-QHGAOEGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-hex-5-enyl]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R,6S,8R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-12-oxa-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-9-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  合成紫杉烷二萜的新策略：通过[5 + 2]-吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化形成紫杉醇的BC-环，环的扩展策略

  摘要：

  紫杉醇的BC环可以使用分子内的[5 + 2]-吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化，然后通过宝石-甲基环丙烷化和内部环丙烷键的还原性裂解来合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01083-t
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-hex-5-enyl]-6-hydroxy-6H-pyran-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Acetic acid 6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-hex-5-enyl]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成紫杉烷二萜的新策略：通过[5 + 2]-吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化形成紫杉醇的BC-环，环的扩展策略

  摘要：

  紫杉醇的BC环可以使用分子内的[5 + 2]-吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化，然后通过宝石-甲基环丙烷化和内部环丙烷键的还原性裂解来合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01083-t

文献信息

• Taxane diterpenes 1. Control of relative and absolute stereochemistry in intramolecular pyrylium ylide-alkene cyclizations for the synthesis of taxol precursors
  作者：William E. Bauta、John Booth、Mary E. Bos、Mark DeLuca、Louis Diorazio、Timothy J. Donohoe、Christopher Frost、Nicholas Magnus、Philip Magnus、José Mendoza、Philip Pye、James G. Tarrant、Stephen Thom、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00867-8

  日期：1996.11

  Intramolecular pyrylium ylide-alkene cyclizations provide control of the absolute stereochemistry at the crucial C-19 angular methyl group, and leads to bicyclo[5.4.03,8]undecenones that contain the structural elements of the B/C rings of the taxanes.

  分子内吡咯鎓内鎓盐-烯烃环化提供对关键的C-19角甲基的绝对立体化学的控制，并导致包含紫杉烷类B / C环结构元素的双环[5.4.0 3,8 ]十一碳烯。