19-Nor-5α-cholestan-2β-ol | 27504-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-Nor-5α-cholestan-2β-ol
• CAS: 27504-02-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O
• 分子量: 374.651
• InChiKey: KESIRGNXMLKXNS-KJSAEWMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Nor-5α-cholestan-2β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 19-nor-5α-cholestan-2-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇。第XXXV部分。异构体2-羟基-19-nor-5α-胆甾烷的制备

  摘要：

  通过用四乙酸铅处理，在盐酸吡啶鎓或三氟化硼催化下用乙酸酐乙酰化，从5α-胆甾烷2β-醇中容易获得2β，19-环氧5α-胆甾烷，得到了多种产品，衍生5α-cholestan-19-oic酸，5α-cholestan-19和-2-en-19-醛以及5α-cholestan-19-ols。2α-乙酰氧基-和2α-甲氧基-5α-胆甾烷-19-油酸抗脱羧；对5α-胆甾-1-和2-en-19-als的不可分离混合物进行脱羰，得到19-nor-5α-胆甾-1-烯。

  DOI：

  10.1039/j39700001893
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,2-Ethylendithio-5α-cholestan-19-oate 生成 19-Nor-5α-cholestan-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇。第XXXV部分。异构体2-羟基-19-nor-5α-胆甾烷的制备

  摘要：

  通过用四乙酸铅处理，在盐酸吡啶鎓或三氟化硼催化下用乙酸酐乙酰化，从5α-胆甾烷2β-醇中容易获得2β，19-环氧5α-胆甾烷，得到了多种产品，衍生5α-cholestan-19-oic酸，5α-cholestan-19和-2-en-19-醛以及5α-cholestan-19-ols。2α-乙酰氧基-和2α-甲氧基-5α-胆甾烷-19-油酸抗脱羧；对5α-胆甾-1-和2-en-19-als的不可分离混合物进行脱羰，得到19-nor-5α-胆甾-1-烯。

  DOI：

  10.1039/j39700001893

文献信息

• Steroids and Walden inversion. Part LXVII. Substitution reactions of the 19-nor-5α-cholestan-2-ols
  作者：C. W. Shoppee、J. C. Coll

  DOI：10.1039/j39700001121

  日期：——

  19-Nor-5α-cholestan-2α-ol and phosphorus pentachloride give with inversion of configuration 2β-chloro-19-nor-5α-cholestane (90%) together with 2α-chloro-19-nor-5α-cholestane (<10%). 19-Nor-5α-cholestan-2β-ol and phosphorus pentachloride give with inversion of configuration 2α-chloro-19-nor-5α-cholestane (70%) and considerable amounts of olefin(s)(30%). The results obtained by use of thionyl chloride

  19-Nor-5α-胆甾烷2α-ol和五氯化磷与2α-氯-19-nor-5α-胆甾烷（<10 ％）。19-Nor-5α-胆甾烷-2β-ol和五氯化磷转化了构型2α-氯-19-nor-5α-胆甾烷（70％）和大量烯烃（30％）。通过在20°使用亚硫酰氯获得的结果表明，对于19-nor-2α-ol具有显着的保留，但对于19-nor-2β-ol具有显着的反转。