2-(4-bromostyryl)-6-methoxynaphthalene | 1041380-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromostyryl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 1041380-71-5
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO
• 分子量: 339.231
• InChiKey: QILSZXISGGBIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromostyryl)-6-methoxynaphthalene 在 碘 、 三溴化硼 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-10-hydroxybenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  单线态氧响应分子受体调节阻转异构和阳离子结合

  摘要：

  由1 O 2控制的可切换蒽酰基受体显示出由两种组合效应诱导的结合位点的不同预组织：结构修饰和宿主阻转异构现象的开/关模式。

  DOI：

  10.1002/chem.202203210

文献信息

• Helicenes with Embedded Phosphole Units in Enantioselective Gold Catalysis
  作者：Keihann Yavari、Paul Aillard、Yang Zhang、Frédérick Nuter、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/anie.201308377

  日期：2014.1.13

  transition‐metal catalysis. Unlike all known helical phosphines used so far in catalysis, the phosphorus function of phosphahelicenes is embedded in the helical structure itself. This crucial structural feature originates unprecedented catalytic behaviors and efficiency. An appropriate design and fine tuning allowed both high catalytic activity and good enantiomeric excesses to be attained in the gold promoted

  本文公开了在过渡金属催化中磷腈作为手性配体的首次用途。与迄今为止在催化中使用的所有已知螺旋膦不同，磷杂环戊烯的磷官能团嵌入在螺旋结构本身中。这种关键的结构特征引发了前所未有的催化行为和效率。适当的设计和微调允许在N系链的1,6-炔和二烯的金促进的环异构化过程中实现高催化活性和良好的对映异构体过量。
• Enantioselective Synthesis of 1‐Aryl Benzo[5]helicenes Using BINOL‐Derived Cationic Phosphonites as Ancillary Ligands
  作者：Pablo Redero、Thierry Hartung、Jianwei Zhang、Leo D. M. Nicholls、Guo Zichen、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202010021

  日期：2020.12.21

  The synthesis of unprecedented BINOL‐derived cationic phosphonites is described. Through the use of these phosphanes as ancillary ligands in AuI catalysis, a highly regio‐ and enantioselective assembly of appropriately designed alkynes into 1‐(aryl)benzo[5]carbohelicenes is achieved. The modular synthesis of these ligands and the enhanced reactivity that they impart to AuI‐centers after coordination

  描述了前所未有的BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯的合成。通过在Au I催化中使用这些膦作为辅助配体，可以将适当设计的炔烃高度区域和对映选择性组装成1-（芳基）苯并[5]碳杂环丁烯。这些配体的模块化合成以及配位后赋予Au I中心的增强反应性是关键特征，可优化反应条件，直到以高收率获得所需的苯并[5]螺旋烯为止对映选择性。