3-Isoquinolinecarboxylic acid,2-[[(2-carboxyethyl)(phenylmethyl)amino]carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-,calcium salt (1:1), (S)- | 88583-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-Isoquinolinecarboxylic acid,2-[[(2-carboxyethyl)(phenylmethyl)amino]carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-,calcium salt (1:1), (S)-
• CAS: 88583-96-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅*Ca
• 分子量: 420.478
• InChiKey: WFCHQFZMOSVSMW-FERBBOLQSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[Benzyl-(2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-carbamoyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 calcium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Isoquinolinecarboxylic acid,2-[[(2-carboxyethyl)(phenylmethyl)amino]carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-,calcium salt (1:1), (S)-
  参考文献：
  名称：

  Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. II. Syntheses and angiotensin converting enzyme inhibitory activities of carboxyethylcarbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  (3S)-2-[N-取代的N-(2-羧乙基)氨基甲酰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物(V)由(3S)-1,2缩合合成, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸酯(III)、3-烷基氨基丙酸酯(II)和光气，然后裂解酯基。评价了这些二羧酸衍生物(V)的体外血管紧张素转换酶(ACE)抑制活性。其中，N-乙基(13)和N-异丙基(14)衍生物表现出较高的抑制活性，IC50值分别为1.1×10-8和7.7×10-8M。在血压正常的大鼠中口服给药后，这些化合物仅表现出对血管紧张素 I 的升压反应的弱抑制作用。因此，为了衍生口服活性抑制剂，将酯衍生物(IV、VI和VII)制备为二羧酸(V)的前药。在这些酯中，发现在侧链具有酯官能团的单酯化合物(VI)具有口服活性。特别是，(3S)-2-[N-乙基-N-(2-丁氧基羰基乙基)氨基甲酰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸(20)抑制血管紧张素I的升压反应高达口服剂量 1.0 mg/kg 时可达到 82%。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3553