3α,5α-Oxycholestan-6β-ol-acetat | 50994-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5α-Oxycholestan-6β-ol-acetat
• CAS: 50994-11-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: BMUOROKFDKWANM-YILKZWTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5α-Oxycholestan-6β-ol-acetat 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5α-Hydroxy-6β-acetoxy-cholest-2-en
  参考文献：
  名称：

  3 β-Mesyloxycholestane-5α,6β-diol 和 Cholest-2-ene-5α,6β-diol Acetates 的一些反应

  摘要：

  3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-monoacetate (1e) 与叔丁醇钾反应得到 3α,5α-oxycholestan-6β-ol (4a)，其进一步重排为 5β,6β-epoxycholestan-3-ol (5). 用三乙胺处理 1c 得到胆甾醇-2-烯-5α,6β-二醇二乙酸酯 (7a)，而在吡啶-二甲基甲酰胺中加热二乙酸酯 1c 得到胆甾烷-3α,5α,6β-三醇 3,6-二乙酸酯 (2a)。Cholest-2-ene-5α,6β-diol diacetate (7a) 与间氯过苯甲酸反应得到 α-环氧化物 10。7a 与 N-溴琥珀酰亚胺水溶液反应得到 2β-bromo-3α-hydroxy-5α,6β-双乙酰氧基胆甾烷 (8)。环氧化物 10 和溴醇 8 在酸性介质中都重排为四氢呋喃 11。

  DOI：

  10.1139/v73-521