2-((2E,6E)-8-(1,4-dimethoxy-2-methylnaphthalen-3-yl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-tetrahydro-2H-pyran | 934831-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((2E,6E)-8-(1,4-dimethoxy-2-methylnaphthalen-3-yl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 934831-14-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄
• 分子量: 438.607
• InChiKey: HZWAGOCCMQXEOA-BXMDUKPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2E,6E)-8-(1,4-dimethoxy-2-methylnaphthalen-3-yl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到2-((2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  维生素K2的生物活性类似物的设计和合成：用培养的人类细胞系评估其生物活性。

  摘要：

  新型的ω-氧化的维生素K（2）类似物被有效地合成，并对其生物学活性进行了评估。一些具有生物活性，并且侧链在γ-羧化和诱导细胞凋亡的活性中起重要作用。结果提供了有关维生素K（2）类似物的结构-活性关系的新药开发有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.025
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methyl-2-((2E,6E)-3-methyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)octa-2,6-dienyl)naphthalen-4-yl acetate 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 以65%的产率得到2-((2E,6E)-8-(1,4-dimethoxy-2-methylnaphthalen-3-yl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  维生素K2的生物活性类似物的设计和合成：用培养的人类细胞系评估其生物活性。

  摘要：

  新型的ω-氧化的维生素K（2）类似物被有效地合成，并对其生物学活性进行了评估。一些具有生物活性，并且侧链在γ-羧化和诱导细胞凋亡的活性中起重要作用。结果提供了有关维生素K（2）类似物的结构-活性关系的新药开发有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.025

文献信息

• Efficient synthesis and biological evaluation of ω-oxygenated analogues of vitamin K2: Study of modification and structure–activity relationship of vitamin K2 metabolites
  作者：Yoshitomo Suhara、Aya Murakami、Maya Kamao、Shino Mimatsu、Kimie Nakagawa、Naoko Tsugawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.082

  日期：2007.3

  Novel omega-oxygenated vitamin K-2 analogues, which are candidates for metabolites of vitamin K-2 homologues, were efficiently synthesized and their apoptosis-inducing activity was evaluated. We revealed that some of those analogues were biologically active and the side-chain part played an important role in apoptosis-inducing activity. Our results can provide useful information to develop the structure-activity relationship of vitamin K-2 analogues for new drugs based on vitamin K. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.