3,4-dihydro-1,1'-methylene-2,2'-pyrromethen-5<1H>-one | 108181-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 3,4-dihydro-1,1'-methylene-2,2'-pyrromethen-5<1H>-one
• 英文别名: 1,1'-methylene-3,4-dihydropyrromethenone
• CAS: 108181-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: VMBXGHHUPCAJPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1,1'-methylene-2,2'-pyrromethen-5<1H>-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到N,N'-methylene-3-amino-2-(pyrrol-2-yl)-cyclopent-2-enon
  参考文献：
  名称：

  ES, J. J. G. S. van; Koek, J. H.; Erkelens, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 360 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-methylenebis(pyrrole-5-carbaldehyde) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4-dihydro-1,1'-methylene-2,2'-pyrromethen-5<1H>-one
  参考文献：
  名称：

  ES, J. J. G. S. van; Koek, J. H.; Erkelens, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 360 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and properties of 2,3,23(22),24-tetrahydro-21H-biline-1,19-diones, model systems for biliprotein chromophores: 2,3,23(22),24-tetrahydro-17,18-dimethyl-21H-biline-1,19-dione and its (4E)-21-methyl, (4Z + 4E)-22-methyl, (9Z + 9E)-23-methyl, (4
  作者：J. H. Koek、K. v. D. Hoef、J. J. G. S. van Es、J. Lugtenburg、R. Fokkens

  DOI：10.1002/recl.19871060204

  日期：——

  configuration of the double bonds of each compound could be established. The systems, locked in only one of the possible tautomeric forms (22-H or 23-H), differ in wavelength with regard to the longest absorption maximum from 600 nm for 22N-alkyl to 550 nm for 23N-alkyl. The electronic spectra of 1 and 2 indicate that, for the systems liable to undergo 22-23 proton tautomerization, the equilibrium is largely

  标题化合物（1，2，5，6，7，13）已经从正确地取代的3,4-二氢-2,2'- pyrromethen -5- [1中合成ħ ] -酮（14A ... E）和5通过酸催化的缩合反应和随后的中和作用，使'-甲酰基-3,4-二甲基-2,2'-吡咯烷-5 [1 H ]-一（15a…d）衍生物。使用1 H NMR光谱，可以确定每种化合物的双键构型。该系统中，锁定在仅可能的互变异构形式（22-H或23-H）之一，在不同波长相对于最长的吸收最大值600nm处为22 Ñ烷基至550nm为23 ñ -烷基。1和的电子光谱图2表明，对于易于进行22-23质子互变异构的系统，平衡在很大程度上移至23- H形式的一侧。23- H互变异构体中的稳定性归因于富电子的吡咯烷酮环与贫电子的氮杂富烯环的直接相互作用。的λ最大值仅略微取决于系统的构造和配置。然而，ϵ max值对整体构型高度敏感，其中螺旋型构型显示出越低的系统和越扩展的系统，higher