(1R)-2,2-dimethyl-3-methylidene cyclopentane-1-acetaldoxime | 479683-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R)-2,2-dimethyl-3-methylidene cyclopentane-1-acetaldoxime
• CAS: 479683-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: MCMRWIMYHBVUFH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2,2-dimethyl-3-methylidene cyclopentane-1-acetaldoxime 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,6R,9R,10aR,10bR)-2,11,11-trimethyl-6-[(phenylseleno)methyl]octahydro-1H-6,9-methanopyrrolo[3',4':4,5]isoxazolo[2,3-a]azepine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第54部分：通过一锅亲电引发的肟→硝酮→环加成序列的立体和表面选择性形成桥连的双环N-杂环。手性的倍增

  摘要：

  亲电试剂诱导形成桥环的桥环形成氮杂双环-[3.3.1]-和氮杂双环-[3.2.1]-亚硝基，然后环加成，特别以良好或优异的收率发生立体，区域和面部。已经合成了手性桥环系统，其涉及在一个锅反应中手性中心从一到六个和一到七个的倍增。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00564-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R)-2,2-Dimethyl-3-methylidenecyclopentane-1-acetaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-2,2-dimethyl-3-methylidene cyclopentane-1-acetaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Spiro- and bridged-ring forming electrophile induced → oxime → nitrone cycloaddition cascades. Multiplication of chirality

  摘要：

  Electrophile induced 6-exo-trig spirocyclisation of oximes onto 5-, 6- or 7-membered cycloalkenes occurs stereo- and regio- specifically in good yield. Bridged - ring forming cyclisations creating bicycle-[3.3.1]- and bicyclo-[3.2.1]-ring systems also occur in good yield. Chiral bridged-ring systems have been synthesised, via the latter processes, that involve multiplication of chiral centres from one to six and seven in one pot reactions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01255-0