(3S,3aS,4R)-2-Chloro-3-phenyl-3a,4-dihydro-3H-2a-aza-dicyclopenta[cd,ij]azulene-1,4,5-tricarboxylic acid 1-ethyl ester 4,5-dimethyl ester | 74960-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,3aS,4R)-2-Chloro-3-phenyl-3a,4-dihydro-3H-2a-aza-dicyclopenta[cd,ij]azulene-1,4,5-tricarboxylic acid 1-ethyl ester 4,5-dimethyl ester
• CAS: 74960-23-9
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₆
• 分子量: 479.917
• InChiKey: MVKXPQGVHABNIR-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4R)-2-Chloro-3-phenyl-3a,4-dihydro-3H-2a-aza-dicyclopenta[cd,ij]azulene-1,4,5-tricarboxylic acid 1-ethyl ester 4,5-dimethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到1-ethyl 5,6-dimethyl 2-chloro-3-phenyl-11-oxo-2aH-7,10b-methano-2a-azacyclopentacycloundecene-1,5,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azulene 杂环类似物的研究。六、丁烯的苯乙烯基取代的氮杂类似物与乙炔二甲酸二甲酯的环加成反应

  摘要：

  8-[(E)-Styryl]-1-azaazulenes 与二甲炔二甲酸二甲酯发生立体特异性反应，形成 trans-7H-6a-azacyclobuta[j]cyclopent[cd]azulene (3)，后者经过热重排成为 3-[(E) -styryl]3H-2a-azacyclopent[cd]azulene 和 3a,4-dihydro-3H-2a-azadicyclopent[cd, ij]azulene (7)，或通过硅胶异构化成 3H-2a-azacyclopenta[ef]heptalene。化合物 7 在反应过程中被氧化，生成 11-oxo-2aH-7,10b-methano-2a-azacyclopenta[ab]cycloundecene，化合物 3 形成 5a,6-dihydro-3H-2a-azadicyclopenta[ef, kl]与乙炔反应生成庚烷。3 的形成可以用对称允许的热

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1406
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl 8,9-dimethyl 6-chloro-7-phenyl-trans-7H-6a-azacyclobutacyclopentazulene-5,8,9-tricarboxylate 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1-ethyl 3,4-dimethyl 2-chloro-3-<(E)-styryl>-3H-2a-azacyclopentazulene-1,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azulene 杂环类似物的研究。六、丁烯的苯乙烯基取代的氮杂类似物与乙炔二甲酸二甲酯的环加成反应

  摘要：

  8-[(E)-Styryl]-1-azaazulenes 与二甲炔二甲酸二甲酯发生立体特异性反应，形成 trans-7H-6a-azacyclobuta[j]cyclopent[cd]azulene (3)，后者经过热重排成为 3-[(E) -styryl]3H-2a-azacyclopent[cd]azulene 和 3a,4-dihydro-3H-2a-azadicyclopent[cd, ij]azulene (7)，或通过硅胶异构化成 3H-2a-azacyclopenta[ef]heptalene。化合物 7 在反应过程中被氧化，生成 11-oxo-2aH-7,10b-methano-2a-azacyclopenta[ab]cycloundecene，化合物 3 形成 5a,6-dihydro-3H-2a-azadicyclopenta[ef, kl]与乙炔反应生成庚烷。3 的形成可以用对称允许的热

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1406