1-(naphthalen-1-yl)pentan-1-imine | 1388044-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)pentan-1-imine
• CAS: 1388044-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: QWURAJJKERCGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 1-(naphthalen-1-yl)pentan-1-imine 在 十二羰基三铁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁羰基催化的氧化还原中性[4 + 2]通过CH键活化的NH亚胺和内部炔烃的环化

  摘要：

  早在1965年，鲍森（Pauson）就报道了羰基铁介导的芳烃的化学计量C-H键活化，但催化C-H转化尚未开发。本文描述了一种铁催化的N-H亚胺和内部炔烃的环化反应，提供顺式-3,4-二氢异喹啉，它代表了芳烃的第一个铁-羰基催化的CH-H活化反应。值得注意的是，这也是通过CH活化进行的亚胺和炔烃的首次氧化还原中性[4 + 2]环化反应。该反应也仅具有顺式作用 既不需要碱，也不需要外部配体，也不需要添加剂，即可获得立体选择性和出色的原子经济性。实验和理论研究揭示了CH键活化的氧化加成机理，从而提供了双核铁环和协同的二价铁促进H向炔烃的转移，这是决定营业额的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201600365

文献信息

• Oxidative Alkynylation of Imines with Alkynylcopper Reagents: A Straightforward and Practical Entry to Ynimines
  作者：Gwilherm Evano、Anouar Laouiti、Kévin Jouvin、Flavien Bourdreux、Mohamed Rammah、Mohamed Rammah

  DOI：10.1055/s-0031-1289760

  日期：2012.5

  We have developed an efficient and general synthesis of ynimines based on an oxidative cross-coupling between imines and alkynylcopper reagents. Upon simple addition of 1,2-dimethylimidazole in the presence of oxygen, these bench-stable, crystalline, and readily available polymeric compounds were found to be especially suitable reagents for the introduction of an alkynyl group into a wide range of ketimines at room temperature and under especially mild conditions.