2-Methyl-4-trimethylsilanyl-hexahydro-benzofuran-7a-ol | 120951-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Methyl-4-trimethylsilanyl-hexahydro-benzofuran-7a-ol
• CAS: 120951-02-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: ZPSZTKFUADSNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯酮二甲基腙 在 草酸 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Methyl-4-trimethylsilanyl-hexahydro-benzofuran-7a-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基甲硅烷基与不饱和的反应合成β-甲硅烷基酮。在brevicomin合成中的应用

  摘要：

  三甲基甲硅烷基锂与α，β-不饱和酮的二甲基hydr共轭加成。可以将所得的金属烯胺中间体烷基化，并将所得的products产物裂解，得到α-取代的-β-甲硅烷基酮。这些反应，以及硅定向的Baeyer-Villiger反应，已被用于合成brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86637-0

文献信息

• Synthesis of β-silyl ketones via reaction of trimethylsilyllthium with unsaturated hydrazones. Application to the synthesis of brevicomin
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Tilahun Yimenu、Morris A. Waugh、G. Nagendrappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86637-0

  日期：1988.1

  undergoes conjugate addition to dimethylhydrazones of α,β-unsaturated ketones. The resulting metalloenamine intermediates can be alkylated, and the resulting hydrazone products cleaved to give α-substituted-β-silyl ketones. These reactions, together with a silicon-directed Baeyer-Villiger reaction, have been applied to the synthesis of brevicomin.

  三甲基甲硅烷基锂与α，β-不饱和酮的二甲基hydr共轭加成。可以将所得的金属烯胺中间体烷基化，并将所得的products产物裂解，得到α-取代的-β-甲硅烷基酮。这些反应，以及硅定向的Baeyer-Villiger反应，已被用于合成brevicomin。