8-amino-2,5,7-trihydroxynaphthalene-1,4-dione | 1402928-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-amino-2,5,7-trihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1402928-82-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: FQBFAKJARFKAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,7,8-四羟基萘-1,2-二酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到8-amino-2,5,7-trihydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过与氨反应直接将萘嘌呤和moampain，海胆色素及其O-甲基醚胺化

  摘要：

  研究了在温和条件下，通过氨水在H 2 O和MeOH中的作用，对2-羟基萘他嘌呤（naphthopurin）和2,7-二羟基萘他莫潘（mompain），海胆颜料及其O-甲基醚进行直接胺化的区域化学。用NH所有底物的反应的主要方向3是1,2-加成的亲核试剂到CO组中的醌型环的1位的H随后消除2从α-羟胺中间体O。所得的奎宁胺进一步转化为具有NH 2基团的更稳定的互变异构体。除萘嘌呤外，所有底物均可添加两个NH 3分子形成不同的产物。讨论了所有底物与NH 3的反应机理，以及起始底物和反应产物的质子互变异构问题。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3152-0