methyl 4-((1R,3aS,8bS)-1-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-1Hbenzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl)butanoate | 1352145-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 4-((1R,3aS,8bS)-1-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-1Hbenzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl)butanoate
• CAS: 1352145-68-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: ZPKAUHGZQJDNEY-VDZJLULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1R,3aS,8bS)-1-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-1Hbenzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 4-((1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Antiplatelet Drug, Beraprost

  摘要：

  The first stereocontrolled and enantiospecific formal synthesis of antiplatelet drug beraprost has been achieved from readily available 1-tetralone.

  DOI：

  10.1021/ol203060v
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(2-(methoxymethoxy)-3-(4-(methoxymethoxy)butyl)phenyl)-5-(2-methylprop-1-enyl)cyclopent-2-enone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-氨基异丁酸 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-((1R,3aS,8bS)-1-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-1Hbenzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Antiplatelet Drug, Beraprost

  摘要：

  The first stereocontrolled and enantiospecific formal synthesis of antiplatelet drug beraprost has been achieved from readily available 1-tetralone.

  DOI：

  10.1021/ol203060v