6-phenylbenzo[cd]indol-2(1H)-one | 24856-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenylbenzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Phenyl-benzindolinon-(2)；6-phenyl-1H-benzo[cd]indol-2-one；6-Phenylbenz[cd]indol-2(1H)-one；6-phenyl-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 24856-01-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: ZDVZVMLJINGDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-phenylbenzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  萘甲酰胺钴催化的直接羰基合成游离（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-酮。

  摘要：

  已开发了钴催化的萘甲酰胺的CH羰基化反应，用于合成苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-一个支架。该反应采用无痕导向基团，并使用苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯作为CO源，以中等至高收率提供各种游离的（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-（高达88％）。使用该方案，也完成了BET溴结构域抑制剂A和B的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02037

文献信息

• Lactam node as a two-fold functional unit for achieving highly efficient and tunable dual-state emitters
  作者：Chunlei Zhou、Mingda Wang、Weihan Guo、Guigui Ye、Yigang Wang、Yang Yang、Guomin Xia、Hongming Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111198

  日期：2023.5

  approximative full-color emission. Structural analysis reveals that the lactam group of Np works as a two-fold functional unit, simultaneously guaranteeing molecular rigidity for solution emission and hydrogen-bond-modulated packing without detrimental long-range π-π stacking for solid emission. Theoretical calculations corroborate the experimental results and efficient red bioimaging of Human hepatocellular

  尽管定制设计为合成具有所需发射特性的分子提供了机会，但与单态发射相比，不发达的方法对双态发射的获取和进一步定制构成了重大挑战。在此，我们报道了 1,8-萘内酰胺 ( Np ) 及其衍生物，它们不仅可以作为高效的双态发射体，而且还是可调谐双态发射体的优秀构建块。通过调整 π 共轭供体取代基，可以在溶液和固态中轻松调整从青色到红色的明亮发光，从而产生近似的全色发光。结构分析表明Np的内酰胺基团作为一个双重功能单元工作，同时保证溶液发射的分子刚性和氢键调制填充，而不会对固体发射产生有害的长程 π-π 堆积。理论计算证实了实验结果，并且在与Np衍生物孵育后实现了人肝细胞癌 (HepG2) 细胞的有效红色生物成像。因此，我们的内酰胺替代策略是一条适用于实现高效可调双态发射器的新途径。