(E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)naphtho[1,2-d]oxazole | 1569094-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)naphtho[1,2-d]oxazole
• CAS: 1569094-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: WKEYFKYJNIQXTO-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)naphtho[1,2-d]oxazole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到2-(2-(furan-2-yl)ethyl)naphtho[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  基于萘并恶唑的单线态氧荧光探针。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一个新的光敏化合物家族的合成和光化学行为，以评估其作为单线态氧（（1）O2）探针的潜力。候选二元组由（1）O2阱和直接或通过不饱和键连接到恶唑环的萘恶唑部分组成。在天然状态下，萘并恶唑部分固有的强荧光被猝灭；但是在（1）O2的存在下，通过添加和适当照射外部光敏剂而产生的，发生了光氧化反应，导致形成了新的化学实体，其荧光比初始化合物的荧光高两个数量级，在最佳选择波长下。

  DOI：

  10.1111/php.12106
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-甲基-β-萘并恶唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)naphtho[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  用于检测单线态氧的呋喃基芳基恶唑荧光探针的构效研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列旨在检测单线态氧的新型“点击式”荧光探针的合成和光化学行为。它们包括一个高荧光化学结构，一个芳基恶唑环，与一个作为单线态氧陷阱的呋喃部分相连。它们的活性取决于芳基恶唑荧光团的结构以及连接到呋喃环 C-5 的取代基的给电子和受电子特性。所有探针都被单线态氧选择性氧化，在甲醇中产生单一荧光产物，并通过自敏化产生可忽略量的单线态氧。最有前途的二元体，(E)-2-(2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基)萘并[1,2-d]恶唑， FN-6 ，表现出出色的反应活性和灵敏度：它用速率常数 (5,8 ± 0.1) x 10 7 M -1 s -1且其荧光在反应后增加 500 倍。使用修正的 Swain 和 Lupton 参数 F 以及用于亲电子攻击的 Fukui 凝聚函数，根据线性自由能关系对二元组反应性进行分析，表明单线态氧与呋喃环的环加成是部分一致的，并且可能涉及具有比协同环加成预期的“更开放”的结构。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0200006