[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl]methanol | 1201901-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl]methanol
• CAS: 1201901-76-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: MUOCBCZQJJWPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl]methanol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(2-benzyloxymethyloxiranylmethoxy)-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型基于叔醇的BACE-1抑制剂的合成与评价

  摘要：

  BACE-1已成为未来阿尔茨海默氏症治疗中最具特征的靶标之一。根据成功鉴定的HIV-1蛋白酶的掩蔽抑制剂，我们预见到含有叔醇的过渡态模拟结构也将作为BACE-1抑制剂值得评估。通过合成路线使用环氧醇衍生物作为关键中间体制备了十二种新型抑制剂。最佳合成的叔羟基抑制剂的BACE-1 IC 50值为0.38μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.106
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型基于叔醇的BACE-1抑制剂的合成与评价

  摘要：

  BACE-1已成为未来阿尔茨海默氏症治疗中最具特征的靶标之一。根据成功鉴定的HIV-1蛋白酶的掩蔽抑制剂，我们预见到含有叔醇的过渡态模拟结构也将作为BACE-1抑制剂值得评估。通过合成路线使用环氧醇衍生物作为关键中间体制备了十二种新型抑制剂。最佳合成的叔羟基抑制剂的BACE-1 IC 50值为0.38μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.106

文献信息

• Reshaping an Acyclic Nucleoside Phosphonate into a Selective Anti-hepatitis B Virus Compound
  作者：Shuai Tan、Elisabetta Groaz、Raj Kalkeri、Roger Ptak、Brent E. Korba、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00667

  日期：2022.7.14

  Minor structural modifications of acyclic nucleoside phosphonates can dramatically affect their antiviral properties. This work discloses a shift in the selectivity spectrum of 3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl (HPMP) nucleotides from herpesviruses toward hepatitis B virus (HBV) induced by their acyclic chain 2-substitution with a nonpolar group. Two series of racemic (R,S)-2-methyl-3-hydroxy-2

  无环核苷膦酸盐的微小结构修饰可显着影响其抗病毒特性。这项工作揭示了 3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)丙基 (HPMP) 核苷酸从疱疹病毒到乙型肝炎病毒 (HBV) 的选择性谱的转变，这是由它们的非环链 2-取代与非极性基团引起的。两个系列的外消旋（R，S）-2-甲基-3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（MHPMP）和（R，S ）)-2-乙炔基-3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)丙基(EHPMP)核苷酸最初是合成的。其中，含鸟嘌呤的衍生物在亚微摩尔范围内表现出显着的抗HBV活性。随后通过Sharpless不对称环氧化获得对映体富集的MHPMPG和EHPMPG类似物。( S )-对映异构体的效力比相对的 ( R )-形式高 8 到 26 倍。EC 90值的进一步比较表明( S )-EHPMPG比其2-甲基类似物更有效地抑制HBV复制。因此制备了 ( S )-EHPMPG 的膦酰二酰胺前药，发现其具有非常高的抗