2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)allyl methanesulfonate | 913253-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)allyl methanesulfonate
• CAS: 913253-38-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄SSi
• 分子量: 404.602
• InChiKey: SZSVKRATRXDZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)allyl methanesulfonate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium perchlorate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 2-[(2R,6R)-2-[(2S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylpent-4-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯基月桂酰亚胺类似物的合成研究

  摘要：

  已经合成了类似紫杉醇样抗微管剂劳力美利德的类似物，该类似物用苯基代替了二氢吡喃。片段C 1 -C 14和C 15 -C 28通过立体选择性分子间烯丙基硼化偶联。闭环是使用Yamaguchi的协议实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.104
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)allyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414

文献信息

• Palladium-Catalyzed Vicinal Amino Alcohols Synthesis from Allyl Amines by In Situ Tether Formation and Carboetherification
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201500636

  日期：2015.4.20

  Vicinal amino alcohols are important structural motifs of bioactive compounds. Reported herein is an efficient method for their synthesis based on the palladium‐catalyzed oxy‐alkynylation, oxy‐arylation, or oxy‐vinylation of allylic amines. High regio‐ and stereoselectivity were ensured through the in situ formation of a hemiaminal tether using the cheap commercially available trifluoroacetaldehyde

  邻氨基氨基醇是生物活性化合物的重要结构基序。本文报道的是一种基于钯催化的烯丙基胺的氧代炔基化，氧代芳基化或氧乙烯基化的合成方法。通过使用廉价的半缩醛形式的市售三氟乙醛原位形成Hemiaminal系链，可确保较高的区域选择性和立体选择性。所获得的化合物是重要的结构单元，可以对其进行正交脱保护以得到游离的醇，胺或末端炔烃。