(S,E)-ethyl 3-(chroman-2-yl)acrylate | 1178564-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S,E)-ethyl 3-(chroman-2-yl)acrylate
• 英文别名: (S,E)-ethyl 3-(chroman-2-yl)prop-2-enoate；Ethyl (2E)-3-[(2S)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl]-2-propenoate；ethyl (E)-3-[(2S)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1178564-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: NOHZRJVCBYBIOO-VMPCVLLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (S,E)-ethyl 3-(chroman-2-yl)acrylate 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(S,E)-4-(chroman-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酚酸酯离子介导的分子内环氧开环在功能化2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  对映选择性合成2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，4-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）-2-甲基丁-3-烯-2-醇，2-羟甲基苯并二氢吡喃和4-苯并二氢吡喃-使用Sharpless不对称环氧化衍生的对映异构体富集的环氧醇作为手性结构单元，可以实现2-yl-2-甲基but-3-en-2-ols。酚盐离子介导的分子内环氧化物开环反应是每个环化反应的关键步骤。 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羟甲基苯并二氢吡喃-环氧化-环氧化物-多环化合物-开环 CDRI通信号码7184。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088077
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(2-hydroxyphenyl)hex-2-ynoate 在 (R)-SITCP 、 2-溴苯甲酸 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S,E)-ethyl 3-(chroman-2-yl)acrylate 、 (R,E)-ethyl 3-(chroman-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化氧杂环的对映选择性合成

  摘要：

  手性膦 1催化一系列羟基-2-炔酸酯转化为具有良好对映选择性的饱和氧杂环。苯酚也被证明参与这种膦催化的环化反应，包括不对称变体。该方法为四氢呋喃、四氢吡喃和二氢苯并吡喃的对映选择性合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.200805377

文献信息

• Application of Phenolate Ion Mediated Intramolecular Epoxide Ring Opening in the Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans and 1-Benzopyrans¹
  作者：Gautam Panda、Subal Dinda、Sajal Das

  DOI：10.1055/s-0028-1088077

  日期：2009.6

  The enantioselective synthesis of 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans, 4-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-ols, 2-hydroxymethyl chromans, and 4-chroman-2-yl-2-methylbut-3-en-2-ols has been achieved using Sharpless asymmetric epoxidation-derived enantiomerically enriched epoxy alcohols as chiral building blocks. A phenolate ion mediated intramolecular epoxide ring-opening reaction was

  对映选择性合成2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，4-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）-2-甲基丁-3-烯-2-醇，2-羟甲基苯并二氢吡喃和4-苯并二氢吡喃-使用Sharpless不对称环氧化衍生的对映异构体富集的环氧醇作为手性结构单元，可以实现2-yl-2-甲基but-3-en-2-ols。酚盐离子介导的分子内环氧化物开环反应是每个环化反应的关键步骤。 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羟甲基苯并二氢吡喃-环氧化-环氧化物-多环化合物-开环 CDRI通信号码7184。
• Phosphine-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxygen Heterocycles
  作者：Ying Kit Chung、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200805377

  日期：2009.3.9

  phosphepine 1 catalyzes the transformation of an array of hydroxy‐2‐alkynoates into saturated oxygen heterocycles with good enantioselectivity. Phenols are also shown to participate in such phosphine‐catalyzed cyclizations, including an asymmetric variant. This method provides a new approach to the enantioselective synthesis of tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and dihydrobenzopyrans.

  手性膦 1催化一系列羟基-2-炔酸酯转化为具有良好对映选择性的饱和氧杂环。苯酚也被证明参与这种膦催化的环化反应，包括不对称变体。该方法为四氢呋喃、四氢吡喃和二氢苯并吡喃的对映选择性合成提供了一种新方法。