{(1S,2R,4aS,8aR)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl}-methanol | 186036-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(1S,2R,4aS,8aR)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl}-methanol
• CAS: 186036-40-8
• 化学式: C₂₃H₄₄O₂Si
• 分子量: 380.687
• InChiKey: KVIDTLVSFGXVFG-IIDPUWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2R,4aS,8aR)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl}-methanol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(1S,2R,4aS,8aR)-2-((R)-2-hydroxybutyl)-1-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 barium permanganate 、 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 101.41h， 生成 {(1S,2R,4aS,8aR)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551