| 1255509-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• CAS: 1255509-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₂S
• 分子量: 234.127
• InChiKey: JXSPYILQHXPPIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-((E)-3-phenylallylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 、 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(S,E)-6-(1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylallyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯-醌甲基化物的对映选择性加成

  摘要：

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja309076g

文献信息

• Enantioselective Addition of Boronates to Chromene Acetals Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid/Lewis Acid System
  作者：Philip N. Moquist、Tomohiro Kodama、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201003469

  日期：2010.9.17

  Chiral α,β‐dihydroxy carboxylic acids catalyze the enantioselective addition of alkenyl and aryl boronates to chromene acetals. The optimal carboxylic acid is the easily available tartaric acid amide shown in the scheme. Spectroscopic and kinetic mechanistic studies demonstrate that an exchange process generates a reactive dioxoborolane intermediate leading to enantioselective addition to the pyrylium

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。