ethyl 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 54756-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• CAS: 54756-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: NJUJZGBPVRBATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2,3-二氢苯并呋喃衍生物的多组分级联反应

  摘要：

  开发了一种多组分级联反应，用于以中等至良好的产率合成高度取代的 2,3-二氢苯并呋喃衍生物。这些 2,3-二氢化合物的合成效用...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1633

文献信息

• Visible Light-Induced and Singlet Oxygen-Mediated Photochemical Conversion of 4-Hydroxy-α-benzopyrones to 2-Hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxamides/carboxylates Using Rose Bengal as a Photosensitizer
  作者：Goutam Brahmachari、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00726

  日期：2020.7.17

  protocol has been accomplished for the first time for the photochemical transformation of 4-hydroxy-α-benzopyrones to a new series of biorelevant 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxamides and 2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylates using rose bengal as a triplet photosensitizer at ambient temperature. Metal-free one-pot synthesis, broader substrate scope, good-to-excellent yields,

  首次完成了可见光诱导和单线态氧介导的绿色协议的开发，用于将4-羟基-α-苯并吡喃酮进行光化学转化为一系列新的生物相关的2-羟基-3-氧代-2,3。在室温下，使用玫瑰红作为三重态光敏剂，将-二氢苯并呋喃-2-羧酰胺和2-羟基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯。这种新开发的方法的主要特点是无金属一锅法合成，更广泛的底物范围，良好至优异的产率，使用经济高效且环保的原料和光敏剂以及能源效率。